Riccardo Montolivo nel corso della sua carriera si legò solamente a tre maglie diverse, andando un po' in controtendenza rispetto alle dinamiche del calcio moderno. Nel 2003 approdò nella prima squadra della
Dea, e dopo due stagioni di ottima fattura prova a fare il salto in avanti. Per farlo, sceglie Firenze e la Fiorentina.
Viene preso in due tranche: prima 3,5 milioni per ottenere la comproprietà, poi altri 2 per riscattarlo definitivamente. Nel complesso, si riveleranno soldi ben spesi. Arretrando di una ventina di metri dalla trequarti alla cabina di regia in mediana, parteciperà da protagonista attivo ad annate fortemente emozionanti per il popolo della Fiorentina, nelle quali
la squadra arriverà più volte a conquistare la Champions League ma anche la sorella minore Europa League, in cui fu sfiorata una finale con lo Zenit San Pietroburgo. Negli ultimi anni della sua lunga permanenza nel capoluogo toscano, durata un settennato, si facevano sempre più insistenti le voci di mercato sull'uscita di Montolivo, che però arrivò a rispettare fino in fondo il suo contratto, per lasciare il club poi a costo zero alla scadenza di esso. Un atteggiamento che non suscitò proprio le simpatie, ed è un eufemismo, dell'universo e del popolo gigliato, che non gli perdonò mai il fatto di non aver permesso di monetizzare dalla sua partenza, con
destinazione Milan, come si sussurrava ormai da tempo. Lo riporta TMW, nella sua quotidiana rubrica "Le grandi trattative"; oggi, circa la parentesi viola dell'altalenante carriera di Montolivo.
